La Valtellina, che coincide interamente con il territorio della provincia di Sondrio, è raggiungibile in vari modi; numerosi sono infatti i valichi che permettono di raggiungere la valle, vero e proprio luogo di passaggio sin dall'antichità.
Possiamo azzardamente parlare di "cuore delle Alpi" se pensiamo che confina con ben quattro province della Lombardia e due del Trentino-alto Adige oltre che con la Svizzera (vedi cartina).
Andrebbe comunque precisato che Valtellina e Valchiavenna sono due valli ben distinte, forse il fatto che entrambe formano assieme la provincia di Sondrio ha indotto a vederle come un'unica entità di nome Valtellina. Il territorio complessivo è di 3212 km2 ed è attraversato principalmente da gruppi montuosi facenti parte alle Alpi Retiche ed Orobiche, dalle quali scendono numerose valli. Il punto pìù alto è il Pizzo Bernina (m.4049) ed il più basso è situato presso il Pian di Spagna (m.203), a pochi passi dal Lago di Como.

Come raggiungere la valle in automobile:
Da Sud (ovvero da Milano): da Lecco si prende la superstrada Lecco-Colico che si conclude al Trivio di Fuentes, vero e proprio crocevia ove si diramano le strade principali che portano in Valchiavenna (SS36 dello Spluga) o Valtellina (SS38 dello Stelvio). Sempre dalla sponda orientale del lago di Como è possibile giungere all'imbocco della valle seguendo un itinerario turistico che percorre tutto il lago sino a Colico e da qui al Trivio di Fuentes.
Da Como invece si può arrivare in Valtellina percorrendo la Strada Statale Regina che si conclude proprio a Dubino, abitato che sorge ove Valtellina e Valchiavenna si delineano nelle rispettive direzioni.
Due importanti valichi alpini permettono di giungere a Chiavenna proveniendo dalla Svizzera: sono il passo dello Spluga (m.2115), pochi chilometri oltre Madesimo, ed il Passo del Maloja (m.1815), ad est della cittadina del Mera, che da Sant Moritz in Engadina permette di raggiungere la Val Bregaglia. altra possibilità di valicare il confine per entrare in Italia a chi si trovasse a passare dall'Engadina è data dalla dogana di Piattamala a Tirano. A Livigno, zona extradoganale, vi si accede attraverso il Passo della Forcola (m.2315) poco distante dal passo del Bernina, dal Giogo di Santa Maria (m.2500) o dal tunnel a Nord del lago Gallo. Dalla provincia di Bergamo è possibile raggiungere Morbegno valicando i 1991 metri del Passo San Marco. Da quella di Brescia si giunge all'Aprica (m.1176) dopo aver lasciato alle spalle la Valcamonica oppure dopo esser scesi dal Passo del Tonale, oltre il quale comincia la regione Trentino, sino a Edolo. Dal Passo del Tonale è altresì possibile una volta giunti a Ponte di Legno deviare verso il Passo del Gavia (m.2621) e giungere a Santa Caterina Valfurva, poco distante da Bormio. Ultima possibilità, ma non meno importante, è il valicamento del Passo dello Stelvio (m.2757) per chi proviene da Bolzano in alto Adige. Da qui la strada scende fino a Bormio.
Si tenga presente comunque che la maggior parte di questi valichi sono chiusi nel periodo invernale.

Come raggiungere la valle in treno:

Da Milano è possibile prendere il treno che porta sino a Lecco e di qui a Colico, dove è possibile scegliere se proseguire verso la Valtellina, con capolinea Tirano e fermate principali a Morbegno e Sondrio, oppure se andare sino a Chiavenna. A Tirano inoltre approda il "treno Rosso" del Bernina, vera e propria attrattiva turistica per chi volesse andare in Engadina (svizzera) a godersi gli stupendi scenari che essa offre.
E' in previsione una linea ferroviaria che tramite una lunga galleria sotto il Mortirolo porta da Edolo in provincia di Brescia sino a Mazzo in Valtellina, poco oltre Tirano. Una linea poi da qui porterebbe a Bormio ed un secondo traforo permetterebbe di raggiungere la provincia di Trento passando sotto lo Stelvio... chissà!

Come raggiungere la valle in aereo:
Gli aeroporti più vicini sono quelli di Milano (Linate e Malpensa) e quello di Bergamo (Orio al Serio). In Valtellina vi è un eliporto all'titleezza di Caiolo, alcuni chilometri ad Ovest di Sondrio.